Όταν ο Γκρεγκ Ντέιλι βρέθηκε άστεγος στα 19 του, η προοπτική να γίνει επιτυχημένος επιχειρηματίας έμοιαζε μακρινή.
Για έξι μήνες, το 2001, κοιμόταν όπου μπορούσε στη Μινεάπολη, χωρίς σταθερό εισόδημα και αδυνατώντας να πληρώσει ενοίκιο, ζητώντας φιλοξενία από φίλους ή ακόμη και καταφεύγοντας στο πάτωμα μιας κουζίνας.
Παρά τις δυσκολίες, η επιχειρηματικότητα αποτελούσε κομμάτι της οικογενειακής του κουλτούρας. Όπως θυμάται, ο παππούς του πουλούσε σκούπες από ένα βαν, μεταφέροντάς του
